Земля, на которой возник древний Псков, издавна заселенная славянскими племенами, тянулась узкой полосой вдоль западной границы новгородских владений. Город упоминается впервые в «Повести временных лет». Официальной датой основания Пскова стал 903 год, хотя, конечно, как славянское поселение город возник значительно раньше.

Удобное положение на водной магистрали стимулировало быстрое экономическое развитие города.  Уже в X веке Псков занимал значительную территорию, разделенную на три части: детинец, посад и культовый центр  − святилище и кладбище. 

До начала XII века псковские земли входили в состав Киевской Руси, а во второй четверти XII века, когда Великий Новгород получил независимость, Псков оказался во владениях Новгородской республики. Сначала  Псков был новгородским пригородом и управлялся княжьими людьми или новгородскими посадниками. В дальнейшем Псков имел большую самостоятельность и мало зависел от Новгорода, с которым его связывали экономические и военные интересы.

В XIII - XVI веках Псков приобретает славу богатого торгового, экономического и культурного центра. С1348 года он становится центром независимого княжества. Власть псковского князя ограничивалась вечем.

С первых дней существования город почти непрерывно участвовал в боевых действиях. Псков отстаивал собственную независимость в период междоусобиц и оборонялся от внешних врагов. Интересы обороны сделали его одним из самых укрепленных древнерусских городов: общая длина городской крепостной стены превышала девять километров. Несколько столетий Псков оставался боевым форпостом, защищавшим Русь с севера и запада. Сотни раз он отражал нападения врагов. В XIII веке псковская дружина вместе с новгородцами участвовала в походах против немецких рыцарей.

Военные походы не всегда были удачными для псковичей. В битве под Изборском они потерпели поражение. В результате Псков захватили тевтонские рыцари. Город освободил в 1242 году Александр Невский.

После Александра Невского борьбу с рыцарями принял князь Довмонт. Бежав из Литвы, он появился в Пскове во второй половине XIII века вместе с могучей дружиной. Псковичи выбрали его своим князем без согласия Новгорода. Все свое долгое княжение Довмонт боролся с врагами Пскова и приобрел большую любовь псковичей. При нем Псков выстроил второе кольцо укреплений, получившее название Довмонтовой стены, или Довмонтова города. Сюда же перенесли княжеский двор и здесь же были отстроены каменные храмы в честь святых. К тому времени Псков уже стал одним из важнейших центров древнерусской культуры. Особенно прославился Псков искусством своих зодчих-каменотесов. В городе процветала торговля.

К концу XIV века Псков был окружен системой мощных каменных крепостных сооружений. Псковичи участвовали в Куликовской битве (1830). Это стало началом сближения Пскова с Москвой.

В начале XVI века Псковское княжество вошло в состав Русского государства. В 1510 году великий князь Василий III прислал в Псков дьяка для объявления княжеского решения: «Вече не быть, князю и посаднику не бытии, а бытии по воле великого князя» Вечевой колокол был снят, увезен на Валдай и разбит.

Во время Ливонской войны Псков осадили войска Стефана Батория. В августе 1581 года к стенам города подошла 100-тысячная польская армия.   Число защитников города, включая всех, кто мог носить оружие, значительно уступала войскам Батория. Но защитники города во главе с воеводой Шуйским        героически отразили 30 штурмов крепости, так и не сдав Псков врагу. Поляки были вынуждены убраться восвояси.

После Ливонской войны Псков и окрестные земли были разорены, но город быстро восстанавливался. В нем вновь заработал монетный дом. Чеканка собственной монеты началась в Пскове в 1425 году. С 1510 года Псковский денежный двор стал выпускать монеты для всего Русского государства вместе с Московским и Новгородским дворами.

      В 1615 году у стен Пскова решил испытать счастье шведский король Густав-Адольф, к тому времени прославленный полководец. Но после полуторамесячной осады шведы отступили, так и не взяв город.

С началом Северной войны Псков принял все тяготы военного времени. Возросло его оборонное значение. Сам царь Петр I приезжал в город и руководил фортификационными работами. Из Пскова начался победоносный поход русских войск в Прибалтику.

В 1708 году Псков вошел в состав Ингерманландии. В дальнейшем он был приписан сначала к Петербургской, потом к Новгородской губерниям. В 1777 году город стал центром Псковского наместничества (позднее - губернии). Со строительством Петербурга Псков утратил ведущую роль во внешней торговле, а с перенесением границы после победы России в Северной войне лишился также и оборонного значения.

В XIX веке город пребывал в статусе провинциального города, коих в России было превеликое множество. Оживление экономики Пскова началось со строительством железной дороги, соединившей через Псков Петербург и Варшаву. Затем было налажено пароходное сообщение по реке Великой и Чудскому озеру, что тоже активизировало торговлю.

В годы Первой мировой войны здесь располагался штаб Северного фронта. В Пскове весной 1917 года отрекся от престола последний российский император Николай II.